Γεννήθηκε στη Λευκάδα και ξεπρόβαλε για πρώτη φορά στον κόσμο αυτό, με «προσωπίδα», με την αμνιακή μεμβράνη δηλαδή, να του καλύπτει το πρόσωπο. Σύμφωνα με τη λαϊκή παράδοση, αυτός ήταν οιωνός ότι το παιδί θα είναι όμορφο και καλότυχο. Ο ποιητής θα μνημόνευε αυτό το αφετηριακό σημάδι και στο έργο του, σαν να επιδείκνυε ένα ακόμα στοιχείο για να δικαιώσει τον «λυρικό βίο» του και την ποιητική του περσόνα.
Στο γύρισμα του αιώνα, βρέθηκε στην Αθήνα για να εγγραφεί στη Νομική, αλλά δεν θα παρακολουθούσε ποτέ τα μαθήματα της Σχολής. Αντ’ αυτού, θα γινόταν «μύστης» –όπως ονομάζονταν οι εκκολαπτόμενοι ηθοποιοί που μαθήτευαν πλάι στον Κωνσταντίνο Χρηστομάνο, εμπνευστή της «Νέας Σκηνής». Δεν τον ενδιέφερε τόσο η καριέρα του ηθοποιού και, αν κρίνουμε από τον Τύπο της εποχής, οι υποκριτικές του δεξιότητες προκαλούσαν αμηχανία: «…όλας του τας κινήσεις διέκρινε φοβερά επιτήδευσις». Τον τράβηξε, ωστόσο, η διδασκαλία αυτού του κοντού, ραχιτικού δασκάλου με την τόσο γοητευτική όμως προσωπικότητα που άνοιξε τον δρόμο για το ανέβασμα των έργων της αρχαίας ελληνικής γραμματείας. Από την άλλη, η δική του εύθραυστη και ερμαφρόδιτη φιγούρα προσέλκυε πλήθος γυναικών…
Το φθινόπωρο του 1903 και ενώ ο νεαρός Σικελιανός ήταν ήδη ένας δανδής με αυστηρές αισθητικές αρχές, που είχε αρχίσει να δημοσιεύει ποιήματα και να συχνάζει στο καφενείο του Μαυροκέφαλου –το πιο γνωστό λογοτεχνικό στέκι της εποχής– θα γνώριζε, μαζί με τις αδελφές του, και θα σχετιζόταν φιλικά με την Ισιδώρα Ντάνκαν όταν εκείνη βρισκόταν στην Αθήνα για παραστάσεις. Η αδελφή του Πηνελόπη, μάλιστα, και ο αδερφός της Ντάνκαν, Raymond, θα γίνονταν σύντομα ζευγάρι. Οι δυο τους που θεωρούνται σήμερα, κάτι σαν πρωτο-χίπις, ντυμένοι με αρχαιοελληνικά ενδύματα και σανδάλια, σε πλήρη αποστασιοποίηση από την παράδοση της μπελ επόκ, έφτασαν να χτίσουν περίπου με τα χέρια τους, και με τη βοήθεια του Αλέξανδρου Φιλαδελφέα, ένα σπίτι βασισμένοι στα σχέδια του παλατιού του Αγαμέμνονα, στην περιοχή του Κοπανά, στον σημερινό Βύρωνα. Σ’ εκείνο το σπίτι, όπου οι επισκέπτες για να εισέλθουν έπρεπε υποχρεωτικά να απαλλαγούν από το δυτικό ντύσιμο και να φορέσουν χιτώνια, ο Άγγελος Σικελιανός γνωρίστηκε για πρώτη φορά με την Εύα Πάλμερ.
Η Πάλμερ, κόρη κι εγγονή βαθύπλουτων Αμερικανών αστών, μεγάλωσε σε ένα προοδευτικό περιβάλλον με κλασική παιδεία και αφοσιώθηκε στη μελέτη της μουσικής. Με τον Raymond και την Πηνελόπη γνωρίστηκε στο Παρίσι, στο salon της Ναταλί Κλίφορντ Μπάρνι, στον κήπο της πολυκατοικίας στη Rue Jacob 20. Στον κύκλο της Μπάρνι, με την οποία η Εύα είχε μια σύντομη αλλά δυνατή ερωτική σχέση, σύχναζαν οι μεγαλύτερες προσωπικότητες των γραμμάτων και της αβάν γκαρντ τέχνης. Όπως οι Ντάνκαν, έτσι και η Πάλμερ θα εγκατέλειπε τον αισθητισμό της παρισινής παρακμής και θα ενστερνιζόταν την ιδέα της πνευματικότητας στο όνομα μιας χώρας ιδεατής. Μαζί τους θα ταξίδευε το καλοκαίρι του 1906 στην Ελλάδα.
«Στάθηκε στην αυλή, λεπτός, ξανθός, χλωμός στον ήλιο του Αυγούστου» έγραψε για τον Σικελιανό, μόλις τον είδε για πρώτη φορά και μερικές ημέρες μετά, θα του ζητούσε να την παντρευτεί! Εκείνος απλώς ανέβαλε την απάντησή του και έκανε κανονικά, το προγραμματισμένο ταξίδι του στην Αφρική, μόνος. Εκεί, σε μια κατασκήνωση στη λιβυκή έρημο συνέθεσε τον «Αλαφροΐσκιωτο». Το χειμαρρώδες ποιητικό έργο θα εκδιδόταν δερματόδετο και εκτός εμπορίου, μετά από ειδική παραγγελία ιταλικού χειροποίητου υδατογραφημένου χαρτιού Amalfi.
«Ο ποιητής με την αδράν φυσιογνωμίαν και την δίκην ακτινωτού περιστέφουσαν το πρόσωπόν του ηλιόχρυσον κόμην, ανέπτυξε ή μάλλον εσάλπισε το κήρυγμα του ηρωισμού των νέων» έγραφε η εφημερίδα «Πατρίς» για μια από τις ομιλίες που έδωσε και συντάραξαν το νεανικό κοινό, το 1909 –μια χρονιά σημαδιακή για την ιστορία της χώρας. Και μια τέτοια περιγραφή δίνει και το στίγμα της παρουσίας του Σικελιανού από τότε και στο εξής.
Έχοντας πάντα τη βοήθεια –οικονομική και ηθική– της Εύας, δούλεψε και παρήγαγε ένα σπουδαίο ποιητικό έργο, που θα ήταν, ωστόσο, λειψό αν δεν συνδυαζόταν με την ορμή του να παρουσιάσει ένα καινούριο αισθητικό μοντέλο. Ο ίδιος έγινε το πρόσωπο που το ενσάρκωσε και η «Δελφική Ιδέα», που οραματίστηκε σαν μια οικουμενική γιορτή, είναι μέρος πια του προσωπικού του ύφους, μιας και δεν ευτύχησε να παραμείνει ζωντανή σαν ένας πανανθρώπινος θεσμός πνευματικότητας και συμφιλίωσης.
Εστέτ, αλλά την ίδια στιγμή υμνωδός της λαϊκής τέχνης, διονυσιακός και «αγιορείτης», γονιμοποίησε το πνεύμα της «γενιάς του τριάντα» και του ελληνικού μοντερνισμού. Η τέχνη του αποτυπώθηκε στα πληθωρικά γραπτά του, στον «λιονταρίσιο» λόγο του (στο αποκορύφωμά του, δόνησε σύγκορμα τον λαό της Αθήνας καθώς αποχαιρετούσε τον Παλαμά, μεσούσης της Κατοχής), στα σπίτια που έζησε, στη Συκιά, στους Δελφούς, στην παραλία της Φανερωμένης στη Σαλαμίνα. Αλλά είναι κυρίως, η «ολόγλυφη και αστραπηβόλα» μορφή του που μας εμπνέει, κάθε φορά που μνημονεύουμε τον «άρχοντα της λαλιάς μας», όπως τον αποκάλεσε ο Γιώργος Σεφέρης.